Oskar Dirlewanger wurde am 26.09.1895 in Würzburg geboren. Nachdem er sein Abitur beendet hatte, meldete er sich 1913 als Freiwilliger bei der Reichswehr. Er beendete den Ersten Weltkrieg im Rang eines Oberleutnants. Von 1919 bis 1921 war er an Niederschlagungen von Generalstreiks beteiligt. Dann studierte er im gleichen Jahr an der Handelsfachschule von Mannheim Volkswirtschaft. Seinen Abschluß machte er 1922 an der Universität von Frankfurt. Am 1. März 1932 trat er der NSDAP bei. Durch mehrere Fehltritte wurde er wieder aus der NSDAP entlassen. Zudem wurde er 1934 zu 2 Jahren Zuchthaus verurteilt. Danach meldete er sich zur spanischen Fremdenlegion und im Anschluß zur Legion Condor, wo er dann auch am Spanischen Bürgerkrieg teilnahm. Nach seiner Rückkehr im April 1940 konnte er seine Probleme mit der Deutschen Gerichtsbarkeit beilegen und wurde wieder als wehrwürdig erklärt. Durch Beziehungen zu hohen SS-Offizieren wurde er dann in der SS aufgenommen. Dort erhielt er den Befehl von Heinrich Himmler das "Wilddieb Kommando Oranienburg" aufzustellen. Dieses neugebildete Kommando wurde als Sondereinheit am 1.09.1940 in den Raum Lublin verlegt. Von da an trug dieses Kommando den Namen "SS-Sonderkommando Dirlewanger". Die Aufstellung dieser Formation beruhte auf der Idee von Heinrich Himmler. Er wollte Wilderern die Möglichkeit geben, ihre Strafe durch eine Frontbewährung abzuleisten. Diese Häftlinge wurden aus dem KZ Sachsenhausen verlegt und im Sonderkommando Dirlewanger ausgebildet. Viele von ihnen wurden aufgrund ihrer Schießkünste zu Scharfschützen ausgebildet. Später wurden auch Berufsverbrecher sowie auch zunehmend vorbestrafte SS- u. Wehrmachtsangehörige eingezogen.

Am Anfang hatte dieses Sonderkommando die Stärke eines Bataillons, aber es wurde später zu einer Brigade aufgestockt. Die Brigade wurde während des gesamten Krieges an der Ostfront eingesetzt. Ihre brutale Art der Kriegsführung -unter anderem bei der Niederschlagung des Warschauer Aufstandes im August 1944- wurde sogar in den höchsten SS-Stellen kritisiert. Trotz dieser Umstände erhielt Oskar Dirlewanger im gleichen Monat seine Beförderung zum Oberführer. Seine Brigade war immer an den Brennpunkten der Front zu finden.

Aufgrund dieser Situation setzte der sowjet. Marschall Schukow ein Kopfgeld auf Oskar Dirlewanger aus. Anfang Mai 1945 aber gerieten die Reste der Brigade jedoch ohne ihren Kommandeur in russische Gefangenschaft. Oskar Dirlewanger konnte sich zuvor im März nach einer zugezogenen Verwundung in den Westen absetzen. Berichten zufolge soll er in der Nacht vom 4. auf den 5. Juni 1945 in französischer Gefangenschaft von ehemaligen KZ-Häftlingen erschlagen worden sein. Am 12. November 1960 wurden seine Gebeine exhumiert und identifiziert, nachdem sich Gerüchte verbreitet hatten, dass er noch am Leben sei.